Развертывание в Windows Server с использованием матрицы

Я занимаюсь разработкой проекта Python + Django в Linux, но Production Server - это сервер Windows 2008. Я пытался развернуть (обновить репо, обновить базу данных, перезапустить Apache) прямо с моей машины, используя fabric, но пока не повезло.

Я пытался установить OpenSSH а также cygwin (в Windows Server), но у меня не получилось ни с тем, ни с другим.

Кто-нибудь может развернуть проект с компьютера с Linux на Windows Server, используя fabric?